Ian Fleming lernte seine spätere Frau schon 1934 kennen, sie heirateten aber erst 1952. Aus den Briefen lässt sich die Intensität der Beziehung einschließlich Liebesbeziehungen zu Dritten und sadomasochistischer Praktiken ablesen. Als Ian Fleming seine spätere Frau kennenlernte, war diese noch mit dem Baron Shane O'Neill verheiratet. Ian und Ann begannen eine Liebesbeziehung - und hatten zugleich weitere Beziehungen.
In den Briefen sind Episoden geschildert, in denen Ian Fleming als Banker in London, als Spion und als Journalist arbeitete. 1948 brachte Ann eine Tochter zur Welt, die aus der Verbindung mit Ian hervorging, obwohl sie damals in zweiter Ehe mit dem Pressemagnaten Esmond Harmsworth verheiratet war. Die Tochter starb nach wenigen Stunden.
Die Beziehung zwischen Ian und Ann intensivierte sich. Aus jener Zeit stammt ein Brief, in dem sich Ann wünschte, dass "eine Fee mit einem Zauberstab" komme, ihrem Ehemann eine "Traumfrau" beschere und sie, Ann, "mit einer Lederpeitsche" in Ians Bett lege, damit sie ihn "für 40 Jahre bändigen" könne.
Für den Manuskript-Spezialisten Gabriel Heaton von Sotheby's ist es "kein Zufall", dass der erste James-Bond-Roman "Casino Royale" im Jahr der Trauung mit Ann erschien. In diesem Buch habe Ian Fleming seine sexuellen Fantasien ausleben können und zugleich einen Versuch unternommen, für diese Frau, "die daran gewöhnt war, unvorstellbar reich zu sein", Geld heranzuschaffen.
"James Bond war in großen Anteilen ein Produkt der Beziehung zwischen Ian und Ann", sagte Heaton. Die Korrespondenz zwischen den beiden zeichne ein "lebhaftes Bild der High Society der Nachkriegszeit".
Als Ann später ein weiteres gemeinsames Kind, Caspar, zur Welt brachte, kaufte Ian Fleming sich eine goldene Schreibmaschine. Aus den Briefen geht hervor, mit welcher Schaffenskraft er neue Bond-Romane verfasste. Als er mit "Liebesgrüße aus Moskau" beschäftigt war, schrieb er, dass ihm die Arbeit leicht falle - "jeden Tag ein Kapitel".
In die Liebesbeziehung zu Ann schlichen sich zunehmend Bitterkeit ein. So klagte Ann in einem Brief darüber, dass Ian "gute alte Schultage" in Erinnerung gerufen habe. Seit diese vergangen seien, unterhalte er weiter intime Beziehung mit allen - "nur nicht mit mir".