"Das werde ich zu meinem Tinder-Profil hinzufügen", eröffnete Pitt seine Dankesrede bei den SAG Awards. Er räumte den Preis als bester Nebendarsteller in Quentin Tarantinos "Once Upon a Time in Hollywood" ab. In seiner Rede machte er sich über Tarantinos bekannten Fußfetisch und seine Scheidung von Angelina Jolie lustig.
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Pitt schickte aber auch eine ernsthafte Botschaft und würdigte die Kunst des Schauspielerns. "Wir kennen den Schmerz, die Einsamkeit, die Momente der Gnade – wir hatten Momente der Weisheit. Wir können lustig sein und bringen das auf den Bildschirm – und verdammt, ich denke, dass es die Mühe wert ist", so Brad Pitt. "Ich schlage mich seit 30 Jahren damit herum. Einige Projekte haben funktioniert, andere wiederum nicht, es gibt keinen Grund, darauf herumzureiten. Genießt den Abend, denn morgen heißt es wieder zurück zur Arbeit", fügte der Schauspieler hinzu.
Danach begab sich Pitt hinter die Bühne und schaute Jennifer Aniston bei ihrer Dankesrede zu, die einen Award als beste Darstellerin in einer Dramaserie für ihre Rolle in "The Morning Show" erhielt. Die beiden wurden später hinter den Kulissen bei ihrer Begrüßung fotografiert – ihre Begegnung ging viral. Eine Reunion der beiden wurde bereits bei den Golden Globes 2020 erwartet. "Ich treffe Jen, sie ist eine gute Freundin", entgegnete der Schauspieler einem "ET"-Reporter, als er ihm sagte, dass die ganze Welt ein Foto von Pitt und Aniston sehen wolle.
Das Ehepaar trennte sich 2005, nachdem Bard Pitt eine Affäre mit Angelina Jolie einging. Im Laufe der Jahre entwickelten Aniston und Pitt ein freundschaftliches Verhältnis. So nahm Pitt an der jährlichen Weihnachtsfeier der "Friends"-Darstellerin teil und feierte gemeinsam mit ihr ihren 50. Geburtstag im Februar 2019.