Sondheim galt als Broadway-Legende, 1957 gelang ihm der Durchbruch im Musiktheater, als er die Texte zu Leonard Bernsteins Welterfolg "West Side Story" schrieb. Im Laufe seiner langen Karriere als Komponist und Texter wirkte er an weiteren Musical-Erfolgen wie "Sweeney Todd", "Gypsy" oder "Sunday in the Park with George" mit.
""Es ist schwer, Sondheims Einfluss auf das amerikanische Musiktheater überzubewerten. Er ist der beste Texter des Musiktheaters. Punkt.", sagte Schauspieler Lin-Manuel Miranda einst in der "New York Times" über Stephen Sondheim. Kritiker attestierten ihm, Form und Inhalt des Musiktheaters entscheidend weiterentwickelt zu haben. Bei Sondheim gab es keine schmalzigen und stets gut ausgehenden Liebesgeschichten, sondern es ging um die großen Fragen und positiven wie negativen Emotionen des Lebens.
In seiner jahrzehntelangen Karriere gewann Sondheim alle renommierten US-Preise. Für sein Schaffen wurde er mir acht Grammy Awards ebenso vielen Tony Awards, einem Oscar und dem Pulitzer-Preis ausgezeichnet. 2015 erhielt er vom damaligen Präsidenten Barack Obama die Freiheitsmedaille, die höchste zivile Auszeichnung der Vereinigten Staaten. "Um es einfach zu sagen: Stephen hat das amerikanische Musical neu erfunden", sagte Obama damals.
Geboren wurde Sondheim in eine reiche jüdische Familie in New York hinein, er wuchs dann auch zeitweise in Pennsylvania auf. Das Verhältnis zu seinen Eltern, die sich später scheiden ließen, war schwierig. Sondheim freundete sich mit James Hammerstein an und lernte dessen Vater, den Komponisten und Texter Oscar Hammerstein, kennen, der sein Mentor wurde und ihm den Weg in die Branche ebnete. Den Durchbruch schaffte Sondheim bereits mit 25 Jahren, als er die Texte zu Leonard Bernsteins Erfolgsmusical "West Side Story" schrieb.
Das Wichtigste waren für Sondheim, der als sehr introvertiert galt, aber stets die Zuschauer. "Ich will, dass die Menschen das mögen, was ich schreibe. Ich bin ein Produkt des Broadway, egal wie anmaßend jemand das findet, was ich schreibe. Ich schreibe nicht für mich. Ich schreibe, weil ich die Menschen zum Lachen, Weinen und Denken bringen will. Ich will so viel Publikum wie möglich."